На левом крутом и живописном берегу речки Киржач, в центре города расположен Благовещенский монастырь. Обитель основал преподобный Сергий Радонежский. Избегая вражды между родным братом, преподобный удалился из Троицкой обители и остановился в этих местах. Вскоре к нему присоединились несколько братьев из Троицкой обители. Прожив здесь четыре года, великий игумен вернулся в Троицкую обитель, а начальствовать над иноками оставил своего ученика, преподобного Романа.
Киржачский игумен отличался большой добротой и любовью к учению. До наших дней дошло несколько книг, переписанных братьями Благовещенского монастыря еще при игумене Романе.
В святцах XVII-XVIII вв. он именуется чудотворцем, чудеса по молитвам святому происходят и в наши дни. Скончался прп. Роман в 1392 г. Память его празднуется 29 июля (11 августа).
В 1997 г. состоялось обретение св. мощей прп. Романа, которые ныне хранятся в храме-усыпальнице.
Благовещенский монастырь все время оставался в подчинении Троице-Сергиевой лавре, хотя сам был многолюден и обеспечен. В 1562 г. уже существовали каменные церкви Благовещения Пресвятой Богородицы и церковь прп. Сергия Радонежского с трапезной. В 1656 г. здешний боярин Иван Андреевич Милославский над могилой своих родителей построил храм Всемилостивого Спаса с шатровой колокольней.
В 1764 г. монастырь упразднили, братию перевели в Троице-Сергиев монастырь.
В середине XIX в. здешние храмы с любовью расписывал Александр Петрович Соловьев (1862), который также являлся основателем местной шелковой промышленности.
В 1864-1869 гг. его наследники, Петр и Александр, у могил своих родителей построили огромный храм Всех Святых Божих с высокой шестиярусной колокольней, в стиле русского национального романтизма.
В советские годы монастырь подвергся разорению. Были взорваны церковь прп. Сергия Радонежского с трапезной, уничтожены монастырские стены, каменная часовня над источником, ископанным, по преданию, самим прп. Сергием. Во Всехсвятской церкви до последнего времени располагался хлебокомбинат.
20 июля 1995 года монастырь возобновлен как женский. В нем около 40 сестер. В настоящее время в монастыре три больших храма: главный – Благовещенский собор (действующий), церковь Всемилостивого Спаса и Всехсвятская церковь, в полуразрушенном состоянии.
Святыни: В Благовещенском соборе покоятся мощи прп. Романа Киржачского. Также на территории монастыря обустроен святой колодец, выкопанный прп. Сергием.
Источники: Золотое кольцо России. Справочник-путеводитель. Москва УКИНО “Духовное проебражение” 2006.