Несмотря на то, что по описям Батурлина и собор Шешилова не представляется возможным восстановить точный план города, можно сделать предположение, что в середине XVI века часть города, примыкавшая к реке, была густо населена. Среди деревянных строений вдоль высокого берега реки возвышались замечательные каменные церкви, поражавшие строгостью архитектурных форм, четкостью конструктивных решений. Время пе пощадило многие из них. Погибла и Благовещенская церковь, построенная Иваном Грозным в 1553 году. Она простояла менее 100 лет. Об этой церкви можно судить лишь по сохранившейся цокольной части. Полузаросший в землю строгий белокаменный портал цокольной части, крупные и четкие детали существенным образом отличаются от архитектурных деталей церкви XVII века, появившихся после перестройки здания в 1664 году.